2. 2014年vsチェルシー（●0-6）：プレミアリーグ

ヴェンゲルにとってアーセナルでの記念すべき1000試合目となるべきだったのだが…。タイトルを争うライバルにまたも屈服させられるというアーセナルのストーリーをまた紡ぐことになってしまった。

天敵ジョゼ・モウリーニョ相手の敗戦は手痛いものであった。チェルシーとの107年間の争いにおいて最大の敗戦となり、これでヴェンゲルはモウリーニョ相手に11試合勝ちなしに…。

チェルシーファンたちは、ヴェンゲルが新契約にサインするよう合唱したほど。その一方、ヴェンゲルは17年半において初めて試合後の記者会見を拒否することになった。

1. 2011年vsマンチェスター・ユナイテッド（●2-8）：プレミアリーグ

セスクとナスリ売却でまだ動揺が続いていたアーセナルは、オールト・トラッフォードで1896年以降で最悪となる惨敗を喫した。10年前にもここで1-6の大敗をしていたのだが、そこから学んでいなかった。

ロビン・ファン・ペルシーのPKはダビド・デ・ヘアに阻止され、後半にはカール・ジェンキンソンが退場に…。

この結果、ヴェンゲルの夏移籍に対するポリシーを巡って疑問が噴出することになった。指揮官はその声に対し、デッドラインデイにミケル・アルテタ、ペア・メルテザッカー、そしてアンドレ・サントスを獲得することで答えることになった。

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