3位:中田英寿

移籍元:ペルージャ

移籍先:ローマ

シーズン:1999-00

移籍金:2169万ユーロ(およそ36.59億円)

フランスでのワールドカップを終えてから当時世界最高リーグであったイタリア・セリエAに移籍した中田英寿。ユヴェントスキラーとしても有名になるほど活躍を見せ、当時の日本人最高額となる移籍金でローマに引き抜かれた。

2位:中田英寿

移籍元:ローマ

移籍先:パルマ

シーズン:2001-02

移籍金:2840万ユーロ(およそ47.91億円)

ローマではフランチェスコ・トッティとの兼ね合いでなかなかレギュラーの立場になれなかった中田英寿。2001年夏には自身の最高額記録を更新する移籍金でパルマへ移籍し、チェーザレ・プランデッリ監督の下ではトップ下だけでなく右サイドでもプレーした。

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1位:中島翔哉

移籍元:ポルティモネンセ

移籍先:アル・ドゥハイル

シーズン:2018-19

移籍金:3500万ユーロ(およそ59.04億円)

ポルティモネンセで大活躍を見せた中島翔哉。ビッグクラブへの移籍が噂されるなか、加入したのはカタールリーグの強豪アル・ドゥハイルだった。

これは驚きの移籍であったが、なんと次年度に3分の1ほどの移籍金でFCポルトに行くという異例の動きとなった。現地でも「謎の移籍」として話題になった。

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